Em 1883, com apenas 15 anos, publica dois romances, Romá Gordieiev e Os Três; aos 16 anos, muda-se para Kazan, onde tenta cursar gratuitamente a universidade, porém, não consegue e, frustrado, vai trabalhar como vigia num teatro para sobreviver. Mais tarde torna-se pescador no mar Cáspio e vendedor de frutas em Astrakan. Como a situação não melhorava, decide ir em busca de melhores oportunidades, e viaja para Odessa com um grupo de marginais nômades que iam de cidade em cidade à procura de emprego. Assim, ele exerce várias profissões, sofre com a miséria, a fome e o frio. Aos 19 anos volta a morar em Kazan, onde, desesperado com a situação e sem vontade de continuar vivendo, tenta o suicídio com um tiro, o qual atinge um dos pulmões, mas sobrevive e para piorar mais a situação, adquire tuberculose. Mas essa experiência fatídica resultará anos depois em dois escritos: Um incidente na vida de Makar, escrito em 1892, e, Como aprendi a escrever, publicado, muito mais tarde, em 1912.
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